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  • 紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物及其用途的制作方法

    文檔序號:30391394發布日期:2022-06-11 21:48來源:國知局
    紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物及其用途的制作方法

    1.本發明涉及一種紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物,其包含通過光化射線(actinic rays),例如紫外線或電子束能夠固化的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷,特別是,由其得到的固化物具有較低的相對介電常數。本發明的固化性聚有機硅氧烷組合物,其相對介電常數較低且小于2.8,適合用作電子設備和電氣設備的絕緣材料,特別適合用作涂層劑使用的材料。


    背景技術:

    2.硅樹脂因其高耐熱性和優異的化學穩定性,迄今為止也用作用于電子設備和電氣設備的涂層劑、灌封劑以及絕緣材料等。在硅樹脂中,迄今為止還報道了紫外線固化性硅組合物。
    3.例如,日本特開2009-298887號公報公開了一種用于光學部件的固化性組合物,其含有環氧改性硅和/或氧雜環丁烷改性硅、陽離子聚合性單體以及陽離子聚合引發劑。其中,含有硅原子的單官能化合物未作為陽離子聚合性單體示出。
    4.日本特表2013-525551號公報公開了一種紫外線固化性組合物,其由具有可以陽離子聚合的官能團的二硅氧烷、具有可以陽離子聚合的官能團且硅原子數為9以上的聚硅氧烷、不含有硅氧烷基的環氧成分和/或氧雜環丁烷成分、以及陽離子光引發劑構成。
    5.此外,國際公開第2016/167347號公報公開了一種用于電子設備的密封劑,其特征在于,含有具有紫外線反應性基團的硅化合物,可以通過噴墨法進行涂敷。其中,未示出具有紫外線反應性基團,并且含有硅原子的單官能化合物。
    6.進一步,日本特開2018-111792號公報公開了一種紫外線固化性樹脂組合物,其含有多官能陽離子聚合性化合物、粘度為8mpa
    ·
    s以下的單官能陽離子聚合性化合物、以及陽離子固化催化劑。其中,含有硅原子的化合物未作為單官能陽離子聚合性化合物示出。
    7.此外,日本特開2020-98684號公報記載了一種組合物,作為用于密封有機el元件的陽離子聚合固化性噴墨用樹脂組合物,其包含含有低分子硅化合物的固化性樹脂、光陽離子聚合引發劑以及不含si原子的丙烯酸類表面活性劑,還記載了通過使用不含有si的丙烯酸類表面活性劑,提高了涂敷于基材時的初始潤濕性和鋪展性。
    8.現有技術文獻
    9.專利文獻
    10.專利文獻1:日本特開2009-298887號公報
    11.專利文獻2:日本特表2013-525551號公報
    12.專利文獻3:國際公開第2016/167347號公報
    13.專利文獻4:日本特開2018-111792號公報
    14.專利文獻5:日本特開2020-98684號公報


    技術實現要素:

    15.發明所要解決的問題
    16.如上所述,已知幾種紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物,其將具有多個紫外線反應性官能團的化合物進行組合,用于電子設備的材料等的用途,但現在還需要其固化物具有較低的相對介電常數的同時,具備用于涂敷于基材的優異的作業性,特別是低粘度的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物。本發明的目的在于提供一種紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物,其固化而得到的產物具有較低的相對介電常數的同時,在涂敷于基材時一并具有優異的作業性,室溫下的保存穩定性也良好。
    17.用于解決問題的方案
    18.本發明發現,通過控制具有通過紫外線或電子束等能夠引起化學反應的能量射線照射而能夠固化的官能團的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷的交聯結構,得到的固化物能夠具有較低的相對介電常數,而且該固化性組合物粘度較低,涂敷于基材時的作業性優異,從而完成了本發明。
    19.本發明涉及紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物,本組合物通過形成基于紫外線反應性官能團的鍵而固化,但其固化方法不限于紫外線照射,還可以使用該紫外線固化性官能團能夠引起固化反應的任意方法,例如可以使用電子束照射使本發明的組合物固化。
    20.本發明的組合物,其特征在于:含有必要成分
    21.(a)在一個分子中平均具有兩個以上紫外線反應性官能團的一種以上有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷;以及
    22.(b)在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團的一種以上有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷,
    23.且組合物中不包含有機溶劑。
    24.優選的是,在上述組合物中,成分(a)的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷為由下述平均組成式:
    25.rar
    ′bsio
    (4-a-b)/2
    ???
    (1)
    26.(式中,r為紫外線反應性官能團,
    27.r

    為選自一價烴基、羥基以及烷氧基中的上述紫外線固化性官能團以外的基團,
    28.a和b為滿足以下條件的數:1≤a+b≤3和0.01≤a/(a+b)<0.34,在分子中有至少兩個r。)
    29.表示的直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷。
    30.此外,優選的是,成分(b)的有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷為由下述平均組成式:
    31.rcr
    ′dsio
    (4-c-d)/2
    ???
    (2)
    32.(式中,r和r

    與所述基團相同,
    33.c和d是滿足以下條件的數:1<c+d≤4和0.05≤c/(c+d)≤0.25,分子中r的數量為1。)
    34.表示的有機硅烷或直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷。
    35.或者,優選的是,在上述組合物中,成分(a)的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷為一種以上具有紫外線反應性官能團的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷,該有機硅氧烷和/或聚有
    機硅氧烷選自由下述式(3):
    36.[化學式1]
    [0037][0038]
    (式中,所有的r1~r8基團中每一個分子平均兩個以上為紫外線反應性官能團;其他的r1至r8分別獨立地為未取代或由氟取代的一價烴基;n為由式(3)表示的(聚)有機硅氧烷的粘度在25℃為1~1000mpa
    ·
    s的數值,n可以為0)
    [0039]
    表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷,
    [0040]
    由平均單元式:
    [0041]
    (r3sio
    1/2
    )e(r2sio
    2/2
    )f(rsio
    3/2
    )g(sio
    4/2
    )h???
    (4)
    [0042]
    (式中,r分別獨立地為選自紫外線反應性官能團和未取代或由氟取代的一價烴基的基團,所有的r中,至少兩個為紫外線固化性官能團,(g+h)為正數,e為0或正數,f為0~100范圍內的數。)
    [0043]
    表示的聚有機硅氧烷,以及從這些中任意選擇的兩種以上的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷的混合物構成的組。
    [0044]
    優選的是,成分(b)的有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷為在分子中具有一個紫外線反應性官能團的含硅化合物,該含硅化合物選自由下述式(3

    ):
    [0045]
    [化學式2]
    [0046][0047]
    (式中,所有的r1~r8基團中,紫外線反應性官能團在分子中僅存在一個;其他的r1至r8分別獨立地為未取代或由氟取代的一價烴基;n為由式(3

    )表示的(聚)有機硅氧烷的粘度在25℃為1~100mpa
    ·
    s的數值,n可以為0)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷,
    [0048]
    或者,
    [0049]
    由下述式(5):
    [0050]
    [化學式3]
    [0051][0052]
    (式中,r分別獨立地為選自紫外線反應性官能團和未取代或由氟取代的一價烴基的基團,x為3~10的整數,在分子中僅有一個紫外線反應性官能團)表示的環狀聚有機硅氧烷,
    [0053]
    或者,由下述式(6):
    [0054]
    rsir
    ′3???
    (6)
    [0055]
    (式中,r為紫外線反應性官能團,r

    為選自除所述紫外線反應性官能團以外的一價烴基、羥基以及烷氧基的基團)表示的有機硅烷構成的組。
    [0056]
    紫外線反應性官能團優選為陽離子聚合性官能團,陽離子聚合性官能團優選為含環氧基的基團。
    [0057]
    優選的是,在上述成分(a)中,成分(a)的紫外線反應性官能團的數量為每一個分子平均2~4個。
    [0058]
    優選的是,在上述成分(a)中,成分(a)的紫外線反應性官能團為含環氧基的基團。
    [0059]
    優選的是,在上述成分(b)中,成分(b)的紫外線反應性官能團為含環氧基的基團。
    [0060]
    優選的是,在上述成分(b)中,成分(b)為在分子中具有一個紫外線反應性官能團的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷。
    [0061]
    優選的是,在上述組合物中,相對于成分(a)和成分(b)的合計100質量%,成分(a)的比率小于80質量%。
    [0062]
    優選的是,在上述組合物中,相對于成分(a)和成分(b)的合計100質量%,成分(a)的比率小于50質量%。
    [0063]
    優選的是,上述組合物還可以含有(c)在一個分子中具有一個以上的紫外線反應性官能團,并且不含硅原子的化合物,相對于成分(a)、成分(b)以及成分(c)的合計,成分(c)的質量比小于50%。
    [0064]
    優選的是,成分(c)為在一個分子中具有一個環氧基,并且不含有氧雜環丁烷基和硅原子的化合物。
    [0065]
    優選的是,上述組合物為在組合物中,實質上不含有在分子內包含氧雜環丁烷基,并且不含有硅原子的化合物。
    [0066]
    使用e型粘度計在25℃測量的上述組合物的粘度優選為100mpa
    ·
    s以下,進一步優選在5~50mpa
    ·
    s的范圍內。此外,優選的是,由組合物固化而得到的固化物的相對介電常數小于2.8。
    [0067]
    本發明進一步提供一種絕緣性涂層劑,其包含上述紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物。
    [0068]
    此外,本發明還提供一種將由上述紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物形成的固化物用作絕緣性涂層的方法。
    [0069]
    此外,本發明還提供一種顯示裝置,其包含由上述紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物形成的固化物構成的層。
    [0070]
    有益效果
    [0071]
    本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物具有在涂敷于基材時帶來良好的作業性的適度的粘度和由其得到的固化物具有較低的相對介電常數,因此在使用具有低介電常數的材料的任意領域中,作為包含低介電常數層的物品,特別是用于電子設備的低介電常數材料,特別是用于絕緣層的材料,特別是涂層材料是有用的。
    具體實施方式
    [0072]
    以下,對本發明的構成進一步進行詳細說明。
    [0073]
    本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物的必要成分為以下成分(a)和成分
    (b),根據期望,可以包含成分(c)以及選自各種添加劑的成分。本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物的特征之一在于由其組合物得到的固化物可以具有較低的相對介電常數。由本發明的組合物得到的固化物的相對介電常數變低的理由未必明確,但估計為:通過控制由紫外線照射形成的聚硅氧烷的交聯結構,在固化物中引入納米級孔隙,從而降低了相對介電常數。本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物發揮其固化物的低的相對介電常數和良好的作業性,作為絕緣性涂層劑,特別是電子設備和電氣設備,例如觸摸面板、顯示器等顯示裝置及其構件,或者用于形成半導體裝置中的絕緣層的涂層劑是有用的。
    [0074]
    在以下的記載中,化合物的粘度為通過e型旋轉粘度計在25℃測量的值(單位為mpa
    ·
    s)。此外,相對介電常數為通過電容法(condenser method)在23℃測量的值。這些測量方法對于本領域技術人員是公知的方法。
    [0075]
    〔成分(a):在一個分子中平均具有兩個以上紫外線反應性官能團的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷〕
    [0076]
    用作成分(a)的具有紫外線反應性官能團的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷在有機硅氧烷或聚有機硅氧烷骨架上每一個分子平均具有兩個以上紫外線反應性官能團,只要能實現該目的,其分子結構就可以是任意的。一般而言,成分(a)的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷為
    [0077]
    由下述平均組成式:
    [0078]
    rar
    ′bsio
    (4-a-b)/2
    ???
    (1)
    [0079]
    (式中,r為紫外線反應性官能團,
    [0080]r′
    為選自除了上述紫外線反應性官能團以外的一價烴基、羥基以及烷氧基的基團,
    [0081]
    a和b為滿足以下條件的數:1≤a+b≤3和0.01≤a/(a+b)≤0.34。)
    [0082]
    表示的直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷。
    [0083]
    式(1)的r表示的紫外線反應性官能團是在光引發劑存在下或非存在下,通過紫外線照射在相互之間能夠生成鍵的有機基團。作為紫外線反應性官能團的示例,可列舉出自由基聚合性基團和陽離子聚合性基團。自由基聚合性基團只要是可以通過自由基反應機理形成新的鍵,特別是自由基聚合性基團彼此之間的鍵的官能團,就沒有特別限定,例如可列舉出:丙烯?;?、甲基丙烯?;?、馬來酰亞胺基以及含有這些任意基團的有機基團。作為具體示例,可列舉出:丙烯酰氧基丙基、甲基丙烯酰氧基丙基、丙烯酰胺基丙基、甲基丙烯酰胺基丙基以及3-(n-馬來酰亞胺基)丙基等基團作為自由基聚合性基團。作為陽離子聚合性基團,可列舉出:乙烯基醚基、含環氧基的基團、含氧雜環丁烷基的基團等基團,例如,ch2=ch-o-(ch2)n-(n為3~20的整數)、縮水甘油氧基-(ch2)
    n-(n為3~20的整數)、3,4-環氧基環己基-(ch2)
    n-(n為2~20的整數)等基團。
    [0084]
    作為紫外線反應性官能團,優選為一種以上含環氧基的基團。作為特別優選的基團,可列舉出環氧基環己基烷基,特別是3,4-環氧基環己基乙基。由上述平均組成式表示的直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷每一個分子平均具有至少兩個紫外線反應性官能團(r)。紫外線固化性基團的數量每一個分子平均優選為2~6個,進一步優選為2~5個,特別優選為2~4個。
    [0085]r′
    表示的一價烴基為一價的烴基,其中包含未取代的一價烴基和由氟取代的一價
    烴基。未取代或由氟取代的一價烴基優選為選自碳原子數為1~20的未取代或由氟取代的烷基、環烷基、芳基烷基以及芳基的基團。作為所述烷基,可列舉出:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、辛基等基團,特別優選甲基。作為所述環烷基,可列舉出:環戊基、環己基等。作為所述芳基烷基,可列舉出:芐基、苯乙基等。作為所述芳基,可列舉出:苯基、萘基等。作為由氟取代的一價烴基的示例,可列舉出:3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作為由氟取代的一價烴基,優選3,3,3-三氟丙基。通過在式(1)的聚有機硅氧烷中引入氟原子,有時能進一步降低由本發明的組合物得到的固化物的相對介電常數。
    [0086]
    由上述式(1)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷,其在25℃的粘度優選為1~10000mpa
    ·
    s的值,進一步優選為1~2000mpa
    ·
    s的值,特別優選為5~1000mpa
    ·
    s的值。通過改變式(1)的a和b的比例和分子量,能夠調節有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的粘度。
    [0087]
    在一個優選方案中,成分(a)有機硅氧烷或聚有機硅氧烷為由
    [0088]
    下述式(3):
    [0089]
    [化學式4]
    [0090][0091]
    表示的化合物。
    [0092]
    與由上述式(1)表示的化合物相同,由式(3)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷每一個分子平均具有兩個以上紫外線反應性官能團。式(3)中,所有的r1~r8基團中每一個分子平均兩個以上為紫外線反應性官能團。紫外線反應性官能團為在光引發劑存在下或非存在下,通過紫外線照射在相互之間能夠生成鍵的有機基團。作為紫外線反應性官能團的示例,可列舉出自由基聚合性基團和陽離子聚合性基團。自由基聚合性基團只要是可以通過自由基反應機理形成新的鍵,特別是自由基聚合性基團彼此之間的鍵的官能團,就沒有特別限定,例如可列舉出:丙烯?;?、甲基丙烯?;?、馬來酰亞胺基以及含有這些任意基團的有機基團。作為具體示例,可列舉出:丙烯酰氧基丙基、甲基丙烯酰氧基丙基、丙烯酰胺基丙基、甲基丙烯酰胺基丙基以及3-(n-馬來酰亞胺基)丙基等基團作為自由基聚合性基團。作為陽離子聚合性基團,可列舉出:乙烯基醚基、含環氧基的基團、含氧雜環丁烷基的基團等基團,例如,ch2=ch-o-(ch2)n-(n為3~20的整數)、縮水甘油氧基-(ch2)
    n-(n為3~20的整數)、3,4-環氧基環己基-(ch2)
    n-(n為2~20的整數)等基團。
    [0093]
    作為紫外線反應性官能團,優選為一種以上含環氧基的基團。作為特別優選的基團,可列舉出環氧基環己基烷基,特別是3,4-環氧基環己基乙基。
    [0094]
    式(3)中,紫外線反應性官能團以外的r1至r8分別獨立地為未取代或由氟取代的一價烴基,優選為選自碳原子數為1~20的未取代或由氟取代的烷基、環烷基、芳基烷基以及芳基的基團。作為所述烷基,可列舉出:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、辛基等基團,特別優選甲基。作為所述環烷基,可列舉出:環戊基、環己基等。作為所述芳基烷基,可列舉出:芐基、苯乙基等。作為所述芳基,可列舉出:苯基、萘基等。作為由氟取代的一價烴基的示例,可列舉出:3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作
    為由氟取代的一價烴基,優選3,3,3-三氟丙基。通過在式(3)的聚有機硅氧烷中引入氟原子,有時能夠進一步降低由本發明的組合物得到的固化物的相對介電常數。
    [0095]
    作為成分(a)的式(3)的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷具有的紫外線反應性官能團的數量從整體來看每一個分子平均為2~6,優選為2~5,特別優選為2~4。
    [0096]
    特別優選的是,式(3)中的r1~r3中的一個和r6~r8中的一個為紫外線反應性官能團。進一步,特別優選的是,式(3)中的r1~r3中的一個和r6~r8中的僅一個為紫外線反應性官能團。
    [0097]
    式(3)的n優選為由式(3)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷在25℃的粘度為1~10000mpa
    ·
    s的值,進一步優選為1~2000mpa
    ·
    s的值,特別優選為5~1000mpa
    ·
    s的值。若為本領域技術人員,則能以式(3)的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的粘度成為上述的粘度范圍的方式,不需要過度的試錯而容易地確定n的值。但是,一般而言,n的數量優選為0~500,更優選為0~100的范圍,以使式(3)的化合物成為期望的粘度。
    [0098]
    式(3)的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷可以用作一種或以兩種以上的混合物。在將兩種以上有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷用作混合物的情況下,該混合物在25℃的粘度優選為1~10000mpa
    ·
    s的值,進一步優選為1~2000mpa
    ·
    s,特別優選為5~1000mpa
    ·
    s。
    [0099]
    此外,上述式(1)的化合物也可以為由下述平均單元式(4)表示的聚有機硅氧烷。
    [0100]
    平均單元式:
    [0101]
    (r3sio
    1/2
    )e(r2sio
    2/2
    )f(rsio
    3/2
    )g(sio
    4/2
    )h???
    (4)
    [0102]
    式(4)中,r分別獨立地為選自紫外線反應性官能團和未取代或由氟取代的一價烴基的基團,所有的r中,至少兩個為紫外線反應性官能團,(g+h)為正數,e為0或正數,f為0~100范圍內的數。
    [0103]
    紫外線反應性官能團和一價烴基如上述式(1)所定義。此外,由式(4)表示的聚有機硅氧烷的優選的粘度也如上述對由式(1)表示的聚有機硅氧烷的規定。
    [0104]
    作為由上述(1)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的具體示例,列舉出1,3-雙(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,5-雙(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷、甲基三(3,4-環氧基環己基乙基二甲基甲硅烷氧基)硅烷、四(3,4-環氧基環己基乙基二甲基甲硅烷氧基)硅烷、雙端(3,4-環氧基環己基乙基二甲基甲硅烷基)-聚二甲基硅氧烷、雙端三甲基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/(甲基-3,4-環氧基環己基乙基甲硅烷氧基)共聚物、雙端(3,4-環氧基環己基乙基二甲基甲硅烷基)-二甲基甲硅烷氧基/(甲基-3,4-環氧基環己基乙基甲硅烷氧基)共聚物。
    [0105]
    由上述式(3)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷和由上述式(4)表示的聚有機硅氧烷可以分別單獨使用一種或任意組合使用兩種以上。即,能夠將由式(3)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷、由式(4)表示的聚有機硅氧烷以及從這些中任意選擇的兩種以上的混合物用作本發明的組合物的成分(a)。
    [0106]
    〔成分(b):在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團的有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷〕
    [0107]
    成分(b)在有機硅烷、有機硅氧烷或聚有機硅氧烷骨架上,一個分子中具有一個紫外線反應性官能團,具有控制由本發明的組合物得到的固化物的交聯密度,降低相對介電常數,同時降低該組合物粘度的效果。只要能夠達到該目的,其分子結構可以是任意的。一
    般而言,成分(b)的有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷為
    [0108]
    由下述平均組成式:
    [0109]
    rcr
    ′dsio
    (4-c-d)/2
    ???
    (2)
    [0110]
    (式中,r為紫外線固化性官能團,
    [0111]r′
    為除了上述紫外線固化性官能團以外的選自一價烴基、羥基以及烷氧基的基團,
    [0112]
    c和d為滿足以下條件的數:1≤c+d≤3和0.05≤c/(c+d)≤0.25。此外,分子中r的數量為1。)
    [0113]
    表示的有機硅烷、或直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷。
    [0114]
    式(2)的r表示的紫外線反應性官能團是在光引發劑存在下或非存在下,通過紫外線照射在相互之間能夠生成鍵的有機基團。作為紫外線反應性官能團的示例,可列舉出自由基聚合性基團和陽離子聚合性基團。自由基聚合性基團只要是可以通過自由基反應機理形成新的鍵,特別是自由基聚合性基團彼此之間的鍵的官能團,就沒有特別限定,例如可列舉出:丙烯?;?、甲基丙烯?;?、馬來酰亞胺基以及含有這些任意基團的有機基團。作為具體示例,可列舉出:丙烯酰氧基丙基、甲基丙烯酰氧基丙基、丙烯酰胺基丙基、甲基丙烯酰胺基丙基以及3-(n-馬來酰亞胺基)丙基等基團作為自由基聚合性基團。作為陽離子聚合性基團,可列舉出:乙烯基醚基、含環氧基的基團、含氧雜環丁烷基的基團等基團,例如,ch2=ch-o-(ch2)n-(n為3~20的整數)、縮水甘油氧基-(ch2)
    n-(n為3~20的整數)、3,4-環氧基環己基-(ch2)
    n-(n為2~20的整數)等基團。
    [0115]
    作為紫外線反應性官能團,優選為一種以上含環氧基的基團。作為特別優選的基團,可列舉出環氧基環己基烷基,特別是3,4-環氧基環己基乙基。由上述平均組成式表示的有機硅烷、或直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團(r)。
    [0116]r′
    表示的一價烴基為一價的烴基,其中包含未取代的一價烴基和由氟取代的一價烴基。未取代或由氟取代的一價烴基優選為選自碳原子數為1~20的未取代或由氟取代的烷基、環烷基、芳基烷基以及芳基的基團。作為所述烷基,可列舉出:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、辛基等基團,特別優選甲基。作為所述環烷基,可列舉出:環戊基、環己基等。作為所述芳基烷基,可列舉出:芐基、苯乙基等。作為所述芳基,可列舉出:苯基、萘基等。作為由氟取代的一價烴基的示例,可列舉出:3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作為由氟取代的一價烴基,優選3,3,3-三氟丙基。通過在式(2)的聚有機硅氧烷中引入氟原子,有時能夠進一步降低由本發明的組合物得到的固化物的相對介電常數。
    [0117]
    由上述式(2)表示的有機硅烷、或有機硅氧烷或聚有機硅氧烷,其在25℃的粘度優選為1~500mpa
    ·
    s,進一步優選為1~100mpa
    ·
    s,特別優選為5~50mpa
    ·
    s。通過改變式(2)的c和d的比例以及分子量,能夠調節有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的粘度。
    [0118]
    在一個優選方案中,成分(b)的有機硅烷、或有機硅氧烷或聚有機硅氧烷為
    [0119]
    由下述式(3

    ):
    [0120]
    [化學式5]
    [0121][0122]
    表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷化合物。
    [0123]
    與上述式(2)表示的化合物相同,紫外線反應性官能團是在光引發劑存在下或非存在下,通過紫外線照射在相互之間能夠生成鍵的有機基團。作為紫外線固化性官能團的示例,可列舉出自由基聚合性基團和陽離子聚合性基團。自由基聚合性基團只要是可以通過自由基反應機理形成新的鍵,特別是自由基聚合性基團彼此之間的鍵的官能團,就沒有特別限定,例如可列舉出:丙烯?;?、甲基丙烯?;?、馬來酰亞胺基以及含有這些任意基團的有機基團。作為具體示例,可列舉出:丙烯酰氧基丙基、甲基丙烯酰氧基丙基、丙烯酰胺基丙基、甲基丙烯酰胺基丙基以及3-(n-馬來酰亞胺基)丙基等基團作為自由基聚合性基團。作為陽離子聚合性基團,可列舉出:乙烯基醚基、含環氧基的基團、含氧雜環丁烷基的基團等基團,例如,ch2=ch-o-(ch2)n-(n為3~20的整數)、縮水甘油氧基-(ch2)
    n-(n為3~20的整數)、3,4-環氧基環己基-(ch2)
    n-(n為2~20的整數)等基團。
    [0124]
    作為紫外線反應性官能團,優選為一種以上含環氧基的基團。作為特別優選的基團,可列舉出環氧基環己基烷基,特別是3,4-環氧基環己基乙基。
    [0125]
    式(3

    )中,紫外線反應性官能團以外的r1至r8分別獨立地為未取代或由氟取代的一價烴基,優選為選自碳原子數為1~20的未取代或由氟取代的烷基、環烷基、芳基烷基以及芳基的基團。作為所述烷基,可列舉出:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、辛基等基團,特別優選甲基。作為所述環烷基,可列舉出:環戊基、環己基等。作為所述芳基烷基,可列舉出:芐基、苯乙基等。作為所述芳基,可列舉出:苯基、萘基等。作為由氟取代的一價烴基的示例,可列舉出:3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基。作為由氟取代的一價烴基,優選3,3,3-三氟丙基。通過在式(3

    )的聚有機硅氧烷中引入氟原子,有時能夠進一步降低由本發明的組合物得到的固化物的相對介電常數。
    [0126]
    由式(3

    )表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團。
    [0127]
    式(3

    )表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷中的紫外線固化性官能團的位置沒有限制,分子末端基團,即r1~r3中一個,或r6~r8中僅一個可以是紫外線反應性官能團,此外,式(3

    )中的非末端基團r4~r5中僅一個可以作為紫外線反應性官能團。
    [0128]
    作為由式(3

    )表示的在分子中具有一個紫外線反應性官能團的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的具體示例,列舉出1-(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,3,3,3-五甲基二硅氧烷、1-(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,3,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、3-(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷、1-(3,4-環氧基環己基乙基)-1,1,3,3,5,5,7,7,7-九甲基四硅氧烷。
    [0129]
    式(3

    )的n為由式(3

    )表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷在25℃的粘度優選為1~500mpa
    ·
    s的值,進一步優選為1~100mpa
    ·
    s的值,特別優選為5~50mpa
    ·
    s的值。若為本領域技術人員,則為了使式(3

    )的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷的粘度在上述的粘度范圍
    內,可以不需要過度試錯而容易地確定n的值。但是,一般而言,為了使式(3

    )的化合物成為期望的粘度,n的數量優選為0~100,更優選為在0~10的范圍內。
    [0130]
    式(3

    )的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷可以用作一種或兩種以上的混合物。在將兩種以上有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷用作混合物的情況下,該混合物在25℃的粘度優選為1~500mpa
    ·
    s的值,進一步優選為1~100mpa
    ·
    s,特別優選為5~50mpa
    ·
    s。
    [0131]
    此外,上述式(2)的化合物也可以為由下述式(5)表示的環狀聚有機硅氧烷。
    [0132]
    式:
    [0133]
    [化學式6]
    [0134][0135]
    式(5)中,r分別獨立地為選自紫外線反應性官能團和未取代或由氟取代的一價烴基的基團,x為3~10的整數,分子中僅有一個紫外線反應性官能團。
    [0136]
    紫外線反應性官能團和一價烴基如所述式(2)的定義。作為式(5)表示的有機硅烷的具體示例,列舉出3,4-環氧基環己基乙基-五甲基環三硅氧烷、3,4-環氧基環己基乙基-己酰甲基環氧硅氧烷、3,4-環氧基環己基乙基-九甲基環戊硅氧烷。
    [0137]
    另一方面,由式(5)表示的聚有機硅氧烷的優選粘度也如上述由式(2)表示的聚有機硅氧烷的規定。
    [0138]
    進一步,上述式(2)的化合物也可以是由下述式(6)表示的有機硅烷。
    [0139]
    式:rsir
    ’3???
    (6)
    [0140]
    式(6)中,r為紫外線反應性官能團,r

    為選自除了所述紫外線反應性官能團以外的一價烴基、羥基以及烷氧基的基團。
    [0141]
    紫外線反應性官能團和一價烴基如所述式(2)的定義,烷氧基為碳原子數1~20、優選碳原子數1~6、進一步優選碳原子數1~3的烷氧基,或碳原子數5~20的環烷基。具體而言,優選為甲氧基、乙氧基、異丙氧基、環戊基或環己基。
    [0142]
    作為由式(6)表示的有機硅烷的具體示例,列舉出3,4-環氧基環己基乙基三乙基硅烷、3,4-環氧基環己基乙基二甲基苯基硅烷、3,4-環氧基環己基乙基二甲基辛基硅烷、3,4-環氧基環己基乙基二甲基環己基硅烷、3,4-環氧基環己基乙基三己基硅烷、3,4-環氧基環己基乙基三丁基硅烷。
    [0143]
    此外,由式(6)表示的聚有機硅氧烷的優選粘度如由之前式(2)表示的聚有機硅氧烷的規定。
    [0144]
    由式(1)、(3)或(4)表示的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷具有的紫外線反應性官能團為自由基聚合性基團的情況下,優選的是,由式(2)、(3

    )、(5)或(6)表示的有機硅烷、或直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷具有的紫外線反應性官能團也為自由基聚合性基團。此外,在由式(1)、(3)或(4)表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷具有的紫外線反應性官能團為陽離子聚合性官能團的情況下,優選的是,由式(2)、(3

    )、(5)或(6)表示的有機硅烷或直鏈狀、支鏈狀或環狀聚有機硅氧烷具有的紫外線反應性官能團也為選自陽離子聚合性官能團,例如環氧基、縮水甘油氧基、以及乙烯基醚基等的基團。
    [0145]
    由上述式(2)或(3

    )表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷、由上述式(5)表示的環狀
    聚有機硅氧烷、或由上述式(6)表示的有機硅烷可以分別單獨使用一種或任意組合使用兩種以上。即,由式(2)或(3

    )表示的有機硅氧烷或聚有機硅氧烷、由式(5)表示的環狀聚有機硅氧烷、或由式(6)表示的有機硅烷以及從這些中任意選擇的兩種以上的混合物可以用作本發明的組合物的成分(b)。
    [0146]
    〔光聚合引發劑〕
    [0147]
    在本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物中,除了上述成分(a)和成分(b)以外,還可以根據期望添加光聚合引發劑。在該情況下,在成分(a)和成分(b)具有的紫外線反應性官能團為包含環氧樹脂或乙烯基醚等的陽離子聚合性官能團的情況下,將光陽離子聚合引發劑用作光聚合引發劑。公知的是,光陽離子聚合引發劑為通過紫外線或電子束照射能夠生成布朗斯臺德酸或路易斯酸的化合物,即所謂的光產酸劑,也已知通過紫外線等的照射產生酸,該酸會引起陽離子聚合性官能團彼此之間的反應。此外,在紫外線反應性官能團為自由基聚合性官能團的情況下,光自由基聚合引發劑能夠用作光聚合引發劑。光自由基聚合引發劑能夠通過紫外線或電子束的照射而產生自由基,其能夠引起自由基聚合反應而使本發明的組合物固化。在通過電子束照射使本發明的組合物固化的情況下,通常不需要聚合引發劑。
    [0148]
    (1)光陽離子聚合引發劑
    [0149]
    用于本發明的組合物的光陽離子聚合引發劑能夠從本技術領域中公知的光陽離子聚合引發劑中任意選擇來使用,并不特別限定于特定的光陽離子聚合引發劑。對于光陽離子聚合引發劑而言,已知有重氮鹽、锍鹽、碘鎓鹽、鏻鹽等產強酸化合物,可以使用這些化合物。作為光陽離子聚合引發劑的示例,可列舉出:雙(4-叔丁基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、環丙基二苯基锍四氟硼酸鹽、二甲基苯酰甲基锍四氟硼酸鹽、二苯基碘鎓六氟磷酸鹽、二苯基碘鎓六氟砷酸鹽、二苯基碘鎓四氟甲烷磺酸鹽、2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、4-異丙基-4
    ′?
    甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、4-硝基苯重氮鹽四氟硼酸鹽、三苯基锍四氟硼酸鹽、三苯基溴化锍、三對甲苯基锍六氟磷酸鹽、三對甲苯基锍三氟甲烷磺酸鹽、二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、三苯基锍三氟甲磺酸鹽、二苯基碘鎓硝酸鹽、雙(4-叔丁基苯基)碘鎓全氟-1-丁磺酸鹽、雙(4-叔丁基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、全氟丁基磺酸三苯基锍鹽、n-羥基萘酰亞胺三氟甲磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓對甲苯磺酸鹽、(4-叔丁基苯基)二苯基锍三氟甲磺酸鹽、三(4-叔丁基苯基)锍三氟甲磺酸鹽、n-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺全氟丁基磺酸酯、(4-苯基硫代苯基)二苯基锍三氟甲磺酸鹽以及4-(苯硫基)苯基二苯基锍三乙基三氟磷酸鹽等,但并不限定于此。作為光陽離子聚合引發劑,除了上述化合物以外,還可列舉出:omnicat 250、omnicat 270(以上為igm resins b.v.公司)、cpi-310b、ik-1(以上為san-apro株式會社)、dts-200(midori化學株式會社)以及irgacure 290(basf公司)等市售的光引發劑。
    [0150]
    在本發明的組合物中添加的光陽離子聚合引發劑的量只要引發了目標的光固化反應,就沒有特別限定,一般而言,相對于本發明的成分(a)和成分(b)的總量,優選以0.1~5質量%,特別以0.2~3質量%的量使用光陽離子聚合引發劑。
    [0151]
    (2)光自由基聚合引發劑
    [0152]
    已知光自由基聚合引發劑大致分為光裂解型和奪氫型,但用于本發明的組合物的光自由基聚合引發劑可以從本技術領域中公知的光自由基聚合引發劑中任意選擇來使用,并不特別限定于特定的光自由基聚合引發劑。作為光自由基聚合引發劑的示例,可列舉出:苯乙酮、茴香偶酰、二苯甲酰、苯偶姻、二苯甲酮、2-苯甲酰苯甲酸、4,4
    ′?
    雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4
    ′?
    雙(二甲基氨基)二苯甲酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚、苯偶姻乙醚、4-苯甲酰苯甲酸、2,2
    ′?
    雙(2-氯苯基)-4,4

    ,5,5
    ′?
    四苯基-1,2
    ′?
    聯咪唑、2-苯甲酰苯甲酸甲酯、2-(1,3-苯并二氧戊環-5-基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-芐基-2-(二甲基氨基)-4
    ′?
    嗎啉基苯基丁酮、(土)-樟腦醌、2-氯噻噸酮、4,4
    ′?
    二氯二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,4-二乙基噻噸-9-酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲?;?氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲?;?苯基次膦酸乙酯、1,4-二苯甲?;?、2-乙基蒽醌、1-羥基環己基苯基甲酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-4
    ′?
    (2-羥乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-異丙基噻噸酮、苯基(2,4,6-三甲基苯甲?;?磷酸鋰鹽、2-甲基-4
    ′?
    (甲基硫代)-2-嗎啉基苯丙酮、2-異亞硝基苯丙酮、2-苯基-2-(對甲苯磺酰氧基)苯乙酮以及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲?;?氧化膦等,但并不限定于此。此外,作為光自由基聚合引發劑,除了上述化合物以外,還可列舉出:omnirad 651、184、1173、2959、127、907、369、369e以及379eg(烷基苯酮系光聚合引發劑,igm resins b.v.公司)、omnirad tpo h、tpo-l以及819(?;趸紫倒饩酆弦l劑,igm resins b.v.公司)、omnirad mbf和754(分子內奪氫型光聚合引發劑,igm resins b.v.公司)、irgacure oxe01和oxe02(肟酯系非締合聚合引發劑,basf公司)等引發劑。
    [0153]
    在本發明的組合物中添加的光自由基聚合引發劑的量只要引起目標的光聚合反應或光固化反應,就沒有特別限定,一般而言,相對于本發明的組合物的總質量,以0.01~5質量%,優選以0.05~1質量%的量使用。
    [0154]
    此外,也能夠與上述光陽離子聚合引發劑或光自由基聚合引發劑組合使用光敏劑。已知增感劑的使用能夠提高聚合反應的光量子效率,與僅使用光引發劑的情況相比,在聚合反應中可以利用更長波長的光,因此在組合物的涂層厚度較厚的情況下或使用較長波長的led光源的情況下特別有效。作為增感劑,已知有:蒽系化合物、吩噻嗪系化合物、苝系化合物、花青素系化合物、部花青系化合物、香豆素系化合物、亞芐基酮系化合物、(硫代)呫噸或(硫代)呫噸酮系化合物,例如異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、方酸菁系化合物、(硫雜)吡喃鎓系化合物、卟啉系化合物等,并不限定于此,能夠將任意的光敏劑用于本發明的固化性組合物。
    [0155]
    關于本發明的組合物中包含的成分(a)和(b)的質量比,沒有特別限定,但相對于(a)和(b)的總量100質量%,成分(a)小于75質量%,優選小于60質量%,特別優選小于55質量%,進一步優選小于50質量%。
    [0156]
    由本發明的固化性組合物得到的固化物通過選擇成分(a)和成分(b)的硅氧烷鏈長、交聯密度、交聯反應部位以及結構,可以設計為具有包含期望的固化物的硬度、撕裂強度、拉伸強度、斷裂時伸長率等的粘彈性、粘合力、固化反應速度等,例如,通過選擇分子鏈末端反應性的聚合物、選擇分子鏈側鏈反應性的聚合物、選擇樹脂狀或支鏈狀的聚合物等,可以進行分子設計以便具有與該固化用途相應的物理性質,該固化物包含于本技術發明的
    范圍內。進一步,由本發明的組合物得到的固化物的形狀沒有特別限制,可以為薄膜狀的涂層,也可以為片狀等成型物,也可以在未固化狀態下注入至特定的部位來使其固化,形成填充物,也可以用作層疊體或顯示裝置等的密封材料、中間層。
    [0157]
    此外,由本發明的組合物得到的固化物實質上是透明的,可以用于構件間的粘合或固定,因此能用作光學上透明的粘合劑(oca)或光學透明樹脂(ocr)。進一步,由本發明的組合物得到的固化物不僅可以形成硬度高的樹脂狀固化物,還可以形成柔軟的彈性體狀固化物或凝膠狀固化物,因此也可以用于要求其低的相對介電常數的光學構件、電子構件、電子材料的保護材料、功能性彈性體、功能性凝膠等。此外,也可以通過使用后述的添加劑等來賦予進一步的功能。
    [0158]
    特別是,由本發明的組合物得到的固化物具備相對介電常數低的特征,因此,本發明的組合物適合用作涂層劑或灌封劑,特別適合用作用于電子設備和電氣設備的絕緣性涂層劑或灌封劑。
    [0159]
    在將本發明的組合物用作涂層劑的情況下,為了具備適于將組合物應用于基材的流動性和作業性,整個組合物的粘度在25℃優選為1~100mpa
    ·
    s,更優選為1~50mpa
    ·
    s,進一步優選為5~30mpa
    ·
    s,特別優選為5~20mpa
    ·
    s。為了將整個組合物的粘度調整為期望的粘度,優選的是,由具有使整個組合物的粘度成為期望粘度的粘度的式(1)、(2)、(3)、(3

    )、(4)、(5)、(6)表示的有機硅烷、有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷用作成分(a)和(b)。為此,可以將由式(1)和(2)表示的有機硅氧烷和/或聚有機硅氧烷的分子量調節至優選范圍,其分子量的調節可以通過式(1)和(2)的聚有機硅氧烷的r和r’的選擇以及聚硅氧烷聚合度的調節、式(3)和(3

    )的n的調節、式(4)的e、f、g以及h值的調節、式(5)的r和x的選擇、或式(6)的r和r’基團的選擇適當進行。
    [0160]
    為了調整組合物的粘度,提高涂敷性,以及調整固化物的物理特性,可以添加非揮發性或低揮發性的低分子化合物。優選的是,這樣的低分子化合物的分子量為500以下且為非揮發性或低揮發性,在常壓下的沸點超過150℃,具有對稱性的分子結構以便能夠維持低介電特性,但并不僅限于此。此外,也可以為具有紫外線反應性官能團的化合物。作為這樣的低分子化合物,具體而言,列舉出十二烷、十四烷、十六烷、十二碳烯、十四碳烯、十六碳烯、烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、丙烯酸甲酯(3,4-環氧基環己基)、3

    ,4
    ′?
    環氧基環己基甲基-3,4-環氧環己烷羧酸酯、以及2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基硅烷等。其配合量為組合物的粘度調整所需的量,可以為整個組合物的5%以下,進一步為2%以下。在本發明的固化性組合物中包含的紫外線固化性基團為陽離子聚合性基團的情況下,具有環氧基的低分子化合物也可以稱為反應性稀釋劑。
    [0161]
    作為反應性稀釋劑發揮作用,在一個分子中具有一個以上紫外線反應性官能團,并且不含有硅原子的化合物可以用作成分(c)。為了抑制相對介電常數的增加,成分(c)的含量相對于成分(a)、成分(b)以及成分(c)的合計,成分(c)的質量比小于50%。相對于成分(a)、(b)以及(c)的合計,成分(c)的質量比優選小于30%,更優選小于10%。
    [0162]
    作為成分(c),優選為在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團,并且不含有硅原子的化合物,更優選為在一個分子中具有一個環氧基團,并且不含有氧雜環丁烷基團和硅原子的化合物。具體而言,列舉出所述烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、丙烯酸(3,4-環氧基環己基)甲基等。
    [0163]
    〔成分(d)〕
    [0164]
    將本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物作為涂層劑使用任意方法應用于基材表面時,為了提高組合物對基材的潤濕性,形成無缺陷的涂膜,在包含上述成分的本發明的組合物中,優選進一步添加選自以下的成分(d)。作為將本發明的組合物涂敷于基材的方法,特別優選使用噴墨印刷法。因此,成分(d)是提高本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物對基材的潤濕性,特別是顯著改善噴墨印刷特性的成分。成分(d)是選自由以下(d1)、(d2)以及(d3)構成的組的至少一種化合物。
    [0165]
    (i)成分(d1)
    [0166]
    成分(d1)為不含硅原子的非丙烯酸類非離子表面活性劑,即非丙烯酸類非離子表面活性劑。非丙烯酸類是指表面活性劑在其分子內不具有(甲基)丙烯酸酯。作為可用作成分(d1)的表面活性劑,可列舉出甘油脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、烷基糖苷、乙炔二醇聚醚等有機類非離子表面活性劑,以及氟類非離子表面活性劑等,可以將這些中的一種或兩種以上組合使用。作為成分(d1)的具體示例,列舉出花王株式會社生產的emulgen系列、同公司的leodor系列、evonik industries株式會社生產的surfynol 400系列、日信化學工業株式會社生產的olefin e系列的有機類非離子表面活性劑,3m公司生產的fc-4400系列、dic株式會社生產的megafuck 550和560系列的氟類非離子表面活性劑。
    [0167]
    其中,特別優選作為炔醇聚醚的surfynol 400系列和olefin e系列。
    [0168]
    (ii)成分(d2)為包含硅原子,hlb值為4以下的非離子表面活性劑。其中,hlb值是表示表面活性劑與水和有機化合物的親和度的值,這里,通過格里芬法定義的值(20
    ×
    親水部分的總式量/分子量)用作hlb值。作為含硅非離子表面活性劑,已知有親水部分具有聚醚的有機硅聚醚、親水部分具有(二)甘油衍生物的甘油硅氧烷、親水部分具有羥基乙氧基的甲醇硅氧烷等。在這些表面活性劑中,hlb值為4以下的表面活性劑,即親水部分的質量分數為20質量%以下的優選用于本發明的組合物。其中,特別優選甲醇硅氧烷。
    [0169]
    (iii)成分(d3)是在25℃的粘度為90mpa
    ·
    s以下的硅油。作為硅油,列舉出雙端三甲基甲硅烷基-聚二甲基硅氧烷、雙端二甲基乙烯基甲硅烷基-聚二甲基硅氧烷、雙端三甲基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/甲基乙烯基甲硅烷氧基共聚物、雙端二甲基乙烯基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/甲基乙烯基甲硅烷氧基共聚物、雙端三甲基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/甲基苯基甲硅烷氧基共聚物,雙端三甲基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/二苯基甲硅烷氧基共聚物、雙端二甲基乙烯基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/甲基苯基甲硅烷氧基共聚物、雙端二甲基乙烯基甲硅烷基-二甲基甲硅烷氧基/二苯基甲硅烷氧基共聚物等,但可以優選使用雙端三甲基甲硅烷基-聚二甲基硅氧烷和雙端二甲基乙烯基甲硅烷基-聚二甲基硅氧烷。該硅油的優選粘度范圍為2~50mpa
    ·
    s,更優選范圍為2~30mpa
    ·
    s,進一步優選粘度范圍為5~20mpa
    ·
    s。需要說明的是,這里的粘度值是使用實施例中記載的旋轉粘度計在25℃測量的值。
    [0170]
    上述成分(d1)~(d3)可以使用這些中的一種或兩種以上組合。對固化性組合物的成分(d)的配合量沒有特別限制,但上述成分(a)~(c)的總量為100質量%,相對于該總量,成分(d1)~(d3)的合計(統稱為成分(d))優選為0.05質量%以上且1質量%以下。當相對于成分(a)~(c)的總量100質量%,成分(d)的量小于0.05質量%時,有時無法充分獲得提高
    固化性組合物對基材的潤濕性的效果,此外,當相對于成分(a)~(c)的總量100質量%,成分(d)的量超過1質量%時,可能會從固化后的固化物滲出成分(d)。
    [0171]
    作為成分(d),成分(d3)的硅油優選可以單獨使用,或將成分(d3)與選自由成分(d1)和成分(d2)構成的組的一種以上的成分組合使用,特別優選將成分(d3)單獨用作成分(d)。
    [0172]
    其他添加劑
    [0173]
    除了上述成分以外,還可以根據期望在本發明的組合物中添加進一步的添加劑。作為添加劑,能夠舉例示出以下列舉的添加劑,但并不限定于此。
    [0174]
    〔粘合性賦予劑〕
    [0175]
    在本發明的組合物中,為了提高相對于與組合物接觸的基材的粘合性和密合性,可以添加粘合性促進劑。在將本發明的固化性組合物用于涂層劑、密封材料等需要相對于基材的粘合性或密合性的用途的情況下,優選在本發明的固化性組合物中添加粘合性賦予劑。作為該粘合性促進劑,只要不阻礙本發明的組合物的固化反應,就可以使用任意的公知的粘合性促進劑。
    [0176]
    作為能夠在本發明中使用的粘合性促進劑的示例,可列舉出:三烷氧基硅烷氧基(例如,三甲氧基硅烷氧基、三乙氧基硅烷氧基)或者三烷氧基硅烷基烷基(例如,三甲氧基硅烷基乙基、三乙氧基硅烷基乙基)以及具有氫化硅烷基或烯基(例如,乙烯基、烯丙基)的有機硅烷,或硅原子數4~20左右的直鏈狀結構、支鏈狀結構或環狀結構的有機硅氧烷低聚物;具有三烷氧基硅烷氧基或者三烷氧基硅烷基烷基與甲基丙烯酰氧基烷基(例如,3-甲基丙烯酰氧基丙基)的有機硅烷,或硅原子數4~20左右的直鏈狀結構、支鏈狀結構或環狀結構的有機硅氧烷低聚物;具有三烷氧基硅烷氧基或者三烷氧基硅烷基烷基與環氧基鍵合的烷基(例如,3-環氧丙氧基丙基、4-環氧丙氧基丁基、2-(3,4-環氧基環己基)乙基、3-(3,4-環氧基環己基)丙基)的有機硅烷或硅原子數4~20左右的直鏈狀結構、支鏈狀結構或環狀結構的有機硅氧烷低聚物;具有兩個以上三烷氧基硅烷基(例如,三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基)的有機化合物;氨基烷基三烷氧基硅烷與環氧基鍵合的烷基三烷氧基硅烷的反應物、含環氧基的乙基聚硅酸鹽,具體而言,可列舉出:乙烯基三甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、氫三乙氧基硅烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、1,6-雙(三甲氧基硅烷基)己烷、1,6-雙(三乙氧基硅烷基)己烷、1,3-雙[2-(三甲氧基硅烷基)乙基]-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷與3-氨基丙基三乙氧基硅烷的反應物、硅烷醇基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物與3-環氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷的縮合反應物、硅烷醇基封端甲基乙烯基硅氧烷低聚物與3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷的縮合反應物、三(3-三甲氧基硅烷基丙基)異氰脲酸酯。
    [0177]
    在本發明的固化性組合物中添加的粘合性促進劑的量沒有特別限制,但從不促進固化性組合物的固化特性和固化物的變色的方面考慮,相對于成分(a)和(b)的合計100質量份,優選在0.01~5質量份的范圍內,或在0.01~2質量份的范圍內。
    [0178]
    〔其他添加劑〕
    [0179]
    在本發明的組合物中,除了上述粘合性賦予劑以外,或者代替粘合性賦予劑,還可
    以根據期望添加其他添加劑。作為能夠使用的添加劑,列舉出:流平劑、作為上述粘合性賦予劑而列舉出的物質中不包含的硅烷偶聯劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、聚合抑制劑、填料(增強性填料、絕緣性填料以及導熱性填料等功能性填料)等。根據需要,可以在本發明的組合物中添加適當的添加劑。此外,在本發明的組合物中,根據需要,特別是在用作灌封劑或密封材料的情況下,也可以添加觸變性賦予劑。
    [0180]
    〔本發明的組合物的固化物的相對介電常數〕
    [0181]
    由本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物得到的固化物可以具有較低的介電常數,其相對介電常數可以小于3.0,優選小于2.8。需要說明的是,相對介電常數為在23℃和100khz的條件下測量的值。
    [0182]
    〔用途〕
    [0183]
    本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物不僅通過紫外線進行固化,還能夠使用電子束進行固化,這也是本發明的一個方案。
    [0184]
    本發明的組合物能夠利用由其得到的固化物的相對介電常數低的特性,用作絕緣材料。具體而言,本發明的組合物作為用于形成構成各種物品,特別是電子設備和電氣設備的絕緣層的材料是特別有用的。本發明的組合物能夠涂敷于基材上,或者通過由供紫外線或電子束穿過的材料構成的兩個基材來夾持至少一方,對組合物照射紫外線或電子束,由此使組合物固化來形成絕緣層。在該情況下,也能夠在將本發明的組合物涂敷于基材時進行圖案形成,然后使組合物固化,此外,也能夠將組合物涂敷于基材,在使其固化時殘留因紫外線或電子束的照射而固化的部分和未固化的部分,然后利用溶劑去除未固化的部分,由此形成所期望的圖案的絕緣層。
    [0185]
    本發明的固化性組合物特別適于作為用于形成觸摸面板和顯示器等顯示裝置的絕緣層的材料。在該情況下,絕緣層也可以根據需要如上述那樣形成所期望的任意的圖案。因此,包含使本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物固化而得到的絕緣層的觸摸面板和顯示器等顯示裝置也是本發明的一個方案。
    [0186]
    此外,使用本發明的固化性組合物涂敷物品后使其固化,能夠形成絕緣性的涂層(絕緣膜)。因此,本發明的組合物能夠用作絕緣性涂層劑。此外,也能夠將使本發明的固化性組合物固化而形成的固化物用作絕緣性涂層。
    [0187]
    由本發明的固化性組合物形成的絕緣膜能夠用于各種用途。特別是能夠作為電子設備的構成構件,或者能夠用作在制造電子設備的工序中使用的材料。在電子設備中包含半導體裝置、磁記錄頭等電子設備。例如,本發明的固化性組合物能夠用作半導體裝置,例如lsi(large scale integration:大規模集成電路)、系統lsi、dram(dynamic random access memory:動態隨機存取存儲器)、sdram(synchronous dynamic random access memory:同步動態隨機存儲器)、rdram(rambus dynamic random access memory:總線式動態隨機存儲器)、d-rdram(direct rambus dynamic random access memory:接口動態隨機存儲器)以及多芯片模塊(multichip module)多層布線板的絕緣覆膜、半導體用層間絕緣膜、刻蝕阻擋(etching stopper)膜、表面保護膜、緩沖涂膜、lsi中的鈍化膜、撓性覆銅板的覆蓋層(cover coat)、阻焊劑膜、光學裝置用的表面保護膜。
    [0188]
    此外,本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物除了用作涂層劑以外,還適合用作灌封劑,特別適合用作用于電子設備和電氣設備的絕緣性灌封劑。
    [0189]
    本發明的組合物特別是可以用作在基材表面使用噴墨印刷法形成涂層的材料,在該情況下,本發明的組合物特別優選含有上述成分(d)。
    [0190]
    以下,基于實施例對本發明進一步進行說明,但本發明并不限定于以下的實施例。
    [0191]
    實施例
    [0192]
    通過實施例對本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物及其固化物進行詳細說明。需要說明的是,式中,me和ep分別表示甲基和2-(3,4-環氧基環己基)乙基。此外,實施例、比較例中的測量和評價如下所述地進行。
    [0193]
    [聚有機硅氧烷和固化性聚有機硅氧烷組合物的粘度]
    [0194]
    使用旋轉粘度計(tokimec株式會社生產的e型粘度計visconic emd)測量在25℃的粘度(mpa
    ·
    s)。
    [0195]
    [固化性聚有機硅氧烷組合物的制備]
    [0196]
    將下述表1所記載的量的各材料裝入褐色塑料制容器中,使用行星式攪拌機充分混合,制備固化性聚有機硅氧烷組合物。
    [0197]
    [固化性聚有機硅氧烷組合物對基材的潤濕性(組合物的接觸角)]
    [0198]
    將2微升固化性組合物滴加于氮化硅涂層玻璃基板,通過協和界面化學株式會社生產的接觸角測量裝置dm-700在23℃測量剛滴下后和1分鐘后的固化性組合物的接觸角。接觸角的單位是度(
    °
    )。
    [0199]
    [固化性聚有機硅氧烷組合物的噴墨印刷特性]
    [0200]
    使用配備打印頭km-1204的unijet公司生產的噴墨印刷裝置omnijet 200,將固化性組合物以14皮升的液滴量在155
    ×
    89mm2的范圍內涂敷于氮化硅涂層玻璃基板上,以使固化后的厚度為4微米。當在涂敷范圍內沒有未涂敷部分并均勻地印刷固化性組合物時,涂敷性評價為
    “○”
    ,當存在未涂敷部分時評價為
    “×”
    。此外,在通過噴墨法將固化性組合物涂敷于基板上之后立即,和涂敷1分鐘后拍攝液滴的大小(單位:微米),評價液滴的鋪展性(測量組合物的液滴大小)。
    [0201]
    [固化性聚有機硅氧烷組合物的固化]
    [0202]
    將具有內徑為40mm的圓形孔隙,厚度為1mm的模具放置在涂有氟聚合物類脫模劑的pet薄膜上,將約1.3g的固化性聚有機硅氧烷組合物倒入其孔隙中。將使與所述pet薄膜相同的薄膜覆蓋在該組合物上,進一步將厚度為10mm的玻璃板放置于其上。通過從上方以2j/cm2的能量照射波長為365nm的led光,使組合物固化,從而制備出直徑為40mm、厚度為1mm的圓盤狀聚有機硅氧烷固化物。
    [0203]
    [聚有機硅氧烷固化物的相對介電常數]
    [0204]
    在制備的聚有機硅氧烷固化物的兩面壓接直徑為33mm、厚度為0.007mm的錫箔。為了改善該固化物與箔材的密合性,根據需要可以通過微量硅油進行壓接。使用連接直徑為30mm的平行板電極的keysight technology公司生產的精密阻抗分析儀e4990a在室溫(23℃)和100khz下測量靜電容。使用測量的靜電容值、另外測量的固化物的厚度以及電極面積的值計算相對介電常數。
    [0205]
    [實施例和比較例1]
    [0206]
    使用下述各成分,制備了表1所示的組成(質量份)的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物。
    [0207]
    (a)(epme2si)2o
    [0208]
    (b)epmesi(osime3)2[0209]
    (c)1,2-環氧-4-乙烯基環己烷
    [0210]
    (dl、d2)由下述成分構成的催化劑母粒
    [0211]
    d1:(dla)/(x)/(y)=48/2/50(質量比)
    [0212]
    d2:(d2a)/(x)/(y)=48/2/50(質量比)
    [0213]
    (d1a):cpi-310b(sun apro株式會社生產)
    [0214]
    (d2a):4-異丙基-4
    ′?
    甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽
    [0215]
    (x):2-異丙基噻噸酮
    [0216]
    (y):1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷
    [0217]
    [表1]
    [0218][0219][0220]
    如上表所示,本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物(實施例1~7),在25℃的粘度為具有適于作為涂層劑涂敷于基材的粘度。進一步,本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物具有以下效果:通過使用在一個分子中具有兩個以上紫外線反應性基團的有機(聚)硅氧烷和在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團的一種以上含硅化合物,能夠降低通過紫外線照射得到的固化物的相對介電常數。另一方面,在不包含在一個分子中具有一個紫外線反應性官能團的一種以上含硅化合物的組合物(比較例1~3)中,固化物的相對介電常數高于實施例1~7。
    [0221]
    [實施例和參考例2]
    [0222]
    使用下述各成分,制備表2和表3所示的組成(質量份)的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物。
    [0223]
    (a)(epme2si)2o
    [0224]
    (b)epmesi(osime3)2[0225]
    (d)以下化合物
    [0226]
    dla:surfynol 420(evonik industries公司生產),hlb值:4
    [0227]
    d1b:olefin e1010(日信化學工業株式會社生產),hlb值:14
    [0228]
    d2a:dowsil
    tm 67添加劑(the dow chemical company生產),hlb值:12
    [0229]
    d2b:dowsil
    tm 5562甲醇液(the dow chemical company生產),hlb值:2
    [0230]
    d3a:dowsil
    tm sh 200液體100mpa
    ·
    s(the dow chemical company生產),hlb值:0
    [0231]
    d3b:dowsil
    tm sh 200液體20mpa
    ·
    s(the dow chemical company生產),hlb值:0
    [0232]
    d3c:dowsil
    tm sh 200液體5mpa
    ·
    s(the dow chemical company生產),hlb值:0
    [0233]
    (e)由下述成分構成的催化劑母粒
    [0234]
    e:(e1)/(x)/(b)=30/2.4/67.6(質量比)
    [0235]
    (e1):4-異丙基-4
    ′?
    甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽
    [0236]
    (x):2-異丙基噻噸酮
    [0237]
    [表2]
    [0238][0239]
    [表3]
    [0240]
    成分實施例13實施例14實施例15參考例4參考例5(a)64.664.664.664.664.6(b)33.633.633.633.633.6(d1a)
    ?????
    (d1b)0.3
    ????
    (d2a)
    ????
    0.3(d2b) 0.3
    ???
    (d3a)
    ?????
    (d3b)
    ??
    0.3
    ??
    (d3c)
    ?????
    (e)1.71.71.71.71.7合計100.2100.2100.299.9100.2涂敷性
    ○○○××
    組合物的液滴大?。簞偟蜗聲r(μm)13011019510095組合物的液滴大?。旱蜗?分鐘后(μm)15011020010095
    [0241]
    如表2所示,本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物(實施例8~12),在25℃的粘度為適合作為涂層劑涂敷于基材的粘度,且透明度較高。進一步,本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物含有特定的潤濕性提高劑(成分d1a等),從而顯著降低與基材的接觸角。進一步,通過紫外線照射得到的固化物的相對介電常數也較低。另一方面,與不包含特定的潤濕性提高劑的組合物(參考例1~3)相比,包含特定的潤濕性提高劑的組合物(實施例8~12)與基材的接觸角變得更低,透明度也相等或更好。進一步,如表3所示,確認了本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物的噴墨印刷的涂敷性也很優異。
    [0242]
    產業上的可利用性
    [0243]
    本發明的紫外線固化性聚有機硅氧烷組合物特別適于上述用途,特別是,作為用于形成觸摸面板和顯示器等顯示裝置的絕緣層的材料。
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